Ο Θεμιστοκλής έλεγε για το γιο του, που η μητέρα του ικανοποιούσε όλες του τις απαιτήσεις:
«Ο γιος μου είναι ο πιο δυνατός Έλληνας. Τους Έλληνες κυβερνούν οι Αθηναίοι, τους Αθηναίους ο Θεμιστοκλής, τον Θεμιστοκλή η γυναίκα του και αυτήν ο γιος μου».
Καλοτύχιζε κάποιος τον Αριστοτέλη επειδή είχε μαθητή τον Μ. Αλέξανδρο. Ο φιλόσοφος αντέστρεψε την πρόταση:
«Εκείνον να καλοτυχίζετε γιατί είχε δάσκαλο τον Αριστοτέλη».
Προσπαθούσε κάποιος να πείσει τον Ιπποκράτη να πάει στην Περσία να δει τον Ξέρξη, που ήταν, όπως έλεγε, «καλός βασιλιάς». Ο Ιπποκράτης αρνήθηκε λέγοντας: «Δεν χρειάζομαι καλό άνθρωπο που να κυριαρχεί επάνω μου».
Ενας σοφιστής έλεγε:
«Απ’ όλα τα πράγματα τη μεγαλύτερη αξία έχει ο λόγος».
Και ο Άγης, βασιλιάς της Σπάρτης, είπε στον σοφιστή: «Θέλεις δηλαδή να πεις ότι εσύ, όταν δεν μιλάς, δεν έχεις καμιά αξία;».
Κάποτε είδε βρώμικα λουτρά ο Διογένης και διατύπωσε την απορία του:
«Αυτοί που λούζονται εδώ πού πάνε μετά να καθαριστούν;».
Ο Δημοσθένης έλεγε ότι πολλές φορές του ερχόταν να ευχηθεί να χαθούν οι κακοί, φοβόταν όμως μήπως με την ευχή αυτή ερημωθεί εντελώς η πόλη.
Ενας σοφιστής ανάγγειλε ότι επρόκειτο να εκφωνήσει εγκωμιαστικό λόγο για τον Ηρακλή. Ο Σπαρτιάτης στρατηγός Ανταλκίδας απόρησε και ρώτησε:
«Γατί; Μήπως ετοιμαζόταν να κατηγορήσει κανείς τον Ηρακλή;».
Επαινούσαν μερικοί μπροστά στον Άγη τους Ηλείους, γιατί ήταν πολύ δίκαιοι κριτές στους Ολυμπιακούς αγώνες. Ο Άγης ρώτησε με απορία:
«Και είναι τόσο σπουδαίο το ότι οι Ηλείοι μια φορά στα τέσσερα χρόνια γίνονται δίκαιοι;».
Ενας βασιλιάς της Σπάρτης, ο Λέοντας, παρατηρούσε στους Ολυμπιακούς αγώνες ότι οι δρομείς έδιναν μεγάλη σημασία στο πώς ο ένας θα ξεκινήσει πιο γρήγορα από τους άλλους. Και έβγαλε το συμπέρασμα:
«Αυτοί ενδιαφέρονται περισσότερο για το βραβείο της ταχύτητας παρά για τη δικαιοσύνη».
Ελεγε ο Θαλής σε μια συντροφιά ότι ο θάνατος δεν διαφέρει σε τίποτα από τη ζωή. Κάποιος τότε τον ρώτησε:
«Αφού είναι έτσι, γιατί δεν προτιμάς το θάνατο;».
Ο φιλόσοφος απάντησε:
«Ακριβώς γιατί δεν διαφέρει από τη ζωή».
Σε κάποιον που έλεγε ότι η ζωή είναι άσχημη, ο Διογένης είπε:
«Άσχημη δεν είναι η ζωή, άσχημη είναι η άσχημη ζωή».
Είπε κάποιος στον Διογένη:
«Οι συμπολίτες σου σε καταδίκασαν σε εξορία».
Και ο φιλόσοφος απάντησε:
«Κι εγώ τους καταδίκασα να μένουν στον τόπο τους».
Ο φιλόσοφος Αντισθένης συμβούλευε τους Αθηναίους να ανακηρύξουν με την ψήφο τους τα γαϊδούρια Σε άλογα. Και όταν του είπαν ότι κάτι τέτοιο είναι έξω από κάθε λογική, ο Αντισθένης παρατήρησε:
«Μήπως και στρατηγούς δεν αναδεικνύετε άντρες απλώς με την ψήφο σας και χωρίς να έχουν πάρει καμιά απολύτως εκπαίδευση;».
Ο Αριστείδης και ο Θεμιστοκλής, πολιτικοί αντίπαλοι, στάλθηκαν πρεσβευτές σε μια πόλη. Ο Αριστείδης είπε στον Θεμιστοκλή:
«Θέλεις να αφήσουμε την έχθρα στα σύνορα της χώρας μας; Κι αν το κρίνεις απαραίτητο, τη συνεχίζουμε μόλις επιστρέφουμε στην πατρίδα».
Ο Διογένης ζητούσε ελεημοσύνη από ένα άγαλμα. Όταν τον ρώτησαν γιατί κάνει κάτι τέτοιο, απάντησε:
«Εξασκούμαι στο να μην απογοητεύομαι από την αναισθησία των ανθρώπων».
Λόγω της φτώχειας του ο Διογένης ζητούσε βοήθεια από κάποιον με τα εξής λόγια:
«Αν έδωσες σε άλλον, δώσε και σε μένα. Αν δεν έδωσες σε κανένα, τότε άρχισε από μένα».
κάποτε ο Διογένης τον ρήτορα Αναξιμένη,
που ήταν παχύς, και του είπε:
«Δώσε και σε μας τους φτωχούς ένα μέρος από την κοιλιά σου. Έτσι, και συ θα ξαλαφρώσεις κι εμάς θα ωφελήσεις».
Επαινούσαν μερικοί κάποιον που πρόσφερε βοήθεια στον Διογένη. Ο φιλόσοφος όμως διατύπωσε το παράπονο:
«Εμένα γιατί δεν με επαινείτε ως άξιο λήπτη της βοήθειας;».
Κάποιος ζητούσε να μάθει από τον Αριστοτέλη γιατί αρέσει στους ανθρώπους να κάνουν συντροφιά με ωραία πρόσωπα όσο γίνεται περισσότερο χρόνο. Ο φιλόσοφος απάντησε:
«Τέτοια ερώτηση μόνο ένας τυφλός θα μπορούσε να κάνει».
Είπε κάποιος οτον φιλόσοφο Σόλωνα:
«Η κόρη σου σε ντροπιάζει με τη ζωή που κάνει».
Εκείνος απάντηοε:
«Η τιμή που της δίνω εγώ είναι μεγαλύτερη από τη ντροπή που μου δίνει εκείνη».
Ρώτησαν τον Διογένη ποια ώρα πρέπει να γευματίζει κανείς, κι αυτός απάντησε:
«Ο πλούσιος γευματίζει όταν θέλει και ο φτωχός όταν έχει».
Ο Φίλιππος, ο βασιλιάς της Μακεδονίας, διάλεξε μια κατάλληλη τοποθεσία για να στρατοπεδεύσει. Πληροφορήθηκε όμως ότι στην τοποθεσία αυτή δεν υπήρχε χορτάρι για τα υποζύγια. Έκανε τότε τη δυσάρεστη διαπίστωση:
«Τι ζωή κι αυτή! Είμαστε αναγκασμένοι να ζούμε λαβαίνοντας υπόψη και τις ευκολίες των γαϊδάρων!».
Ενας μοχθηρός άνθρωπος ήθελε να φυλάξει το σπίτι του από κάθε κακό. Έβαλε στην πόρτα μια επιγραφή που έλεγε:
«Κανένα κακό να μη μπει στο σπίτι αυτό».
Ο Διογένης διάβασε την επιγραφή και απόρησε:
«Μα ο ιδιοκτήτης του σπιτιού από πού θα μπει;»
Μια γερόντισσα δικαζόταν μπροστά στον βασιλιά Φίλιππο. Καθώς τον έβλεπε να νυστάζει, τον παρακάλεσε, ανεβάζοντας τη φωνή της, να της δώσει το δικαίωμα της έφεσης. Ο Φίλιππος απορημένος ρώτησε:
«Και σε ποιον θα υποβάλεις την έφεση;».
Η γερόντισσα απάντησε:
«Στον Φίλιππο, όταν θα είναι ξύπνιος».
Στον Κλεομένη, βασιλιά της Σπάρτης, πρόσφεραν πετεινούς που σκοτώνονταν σε κοκορομαχίες. Ο Κλεομένης είπε:
«Θα προτιμούσα να μου δίνατε όχι από τους πετεινούς που σκοτώνονται, αλλά απ’ αυτούς που σκοτώνουν. Οι τελευταίοι είναι ασφαλώς πιο γενναίοι».
Βαδίζοντας ο Διογένης έφτασε σε ένα πλημμυρισμένο ποτάμι που δεν μπορούσε να το περάσει. Ευτυχώς όμως ένας μεγαλόσωμος άντρας τον σήκωσε στην πλάτη του και τον πέρασε απέναντι. Ο Διογένης στενοχωριόταν γιατί δεν ήξερε πώς να ανταμείψει τον άνθρωπο που τον βοήθησε. Είδε όμως τον ίδιον άντρα να κουβαλάει στο μεταξύ κάποιον άλλο. Τότε δεν κρατήθηκε, αλλ’ είπε στον άνθρωπο που όλους τους βοηθούσε να περάσουν το ποτάμι:
«Φαίνεται ότι δεν σου χρωστώ κάποια ιδιαίτερη ευγνωμοσύνη, γιατί βλέπω ότι αυτό που κάνεις δεν είναι καλοσύνη, αλλά λόξα».
Ο Κυνικός φιλόσοφος Θράσυλλος ζήτησε από τον βασιλιά Αντίγονο μια δραχμή και ο Αντίγονος απάντησε:
«Δεν είναι αυτή προσφορά αντάξια ενός βασιλιά».
Ο Θράσυλλος ζήτησε τότε ένα τάλαντο, αλλά ο Αντίγονος είπε:
«Αυτό πάλι δεν είναι δωρεά που την αξίζει ένας Κυνικός φιλόσοφος».
Ο Κλεόστρατος σε κάποιον, που του είπε «δεν ντρέπεσαι να μεθάς;», απάντησε:
«Και συ δεν ντρέπεσαι να δίνεις συμβουλές σε μεθυσμένο;»
Κάποτε ο Φίλιππος, ο Βασιλιάς των Μακεδόνων, τσακωνόταν με την Ολυμπιάδα, τη γυναίκα του, και το γιο του. Τη στιγμή αυτή έφτασε στο παλάτι ένας απεσταλμένος από την Κόρινθο, ο Δημάρατος. Ο Φίλιππος τον ρώτησε:
«Πώς πάνε από ομόνοια οι Έλληνες;».
Ο Δημάρατος του απαντά:
«Πολύ ενδιαφέρεσαι για την ομόνοια των Ελλήνων, τη στιγμή που μέσα στο σπίτι σου δεν βλέπω να βασιλεύει ομόνοια».